Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
Полевского городского округа
«Средняя общеобразовательная школа № 14»
Принято
на заседании
педагогического совета
«30» августа 2024 г.
Протокол № 1
Утверждено
приказом директора МБОУ ПГО «СОШ № 14»
№ 260/1-д от 30.08.2024
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
курса по выбору
"Практикум по органической химии"
10 класс
(ООП СОО)
Составитель:
Бочегова Ольга Александровна,
учитель химии
высшей квалификационной категории
2024
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Курс по выбору «Практикум по органической химии» предназначен для обучающихся 10
класса естественно-научного профиля и носит предметно-ориентированный характер. Программа
курса рассчитана на 68 часов в год (2 часа в неделю). Рабочая программа элективного курса
«Практикум по органической химии» разработана на основе следующих документов:
1. Федеральный государственный образовательный стандарт среднего общего образования,
утв. приказом Министерства образования и науки РФ от 17 мая 2012 г. № 413 (с
изменениями)
2. Федеральная рабочая программа по учебному предмету «Химия» (углубленный уровень)
Химический практикум дополняет содержание учебного предмета «Химия» и позволяет
реализовать наиболее сложные требования к предметным результатам освоения углубленного
курса химии:
сформированность представлений о месте химии в современной научной картине мира;
понимание роли химии в формировании кругозора и функциональной грамотности
человека для решения практических задач;
овладение основными методами научного познания, используемыми в химии: наблюдение,
описание, измерение, эксперимент; умение обрабатывать, объяснять результаты
проведѐнных опытов и делать выводы; готовность и способность применять методы
познания при решении практических задач;
овладение правилами техники безопасности при использовании химических веществ;
сформированность
собственной
позиции
по
отношению
к
химической
информации, получаемой из разных источников;
сформированность умений исследовать свойства органических веществ, объяснять
закономерности протекания химических реакций, прогнозировать возможность их
осуществления;
владение
умениями
выдвигать
гипотезы
на
основе
знаний
о
составе,
строении
вещества
и
основных
химических
законах,
проверять
их
экспериментально, формулируя цель исследования;
овладение
методами
самостоятельного
планирования
и
проведения
химических экспериментов с соблюдением правил безопасной работы с веществами и
лабораторным оборудованием; сформированность умений описания, анализа и оценки
достоверности полученного результата;
сформированность умений прогнозировать, анализировать и оценивать с позиций
экологической безопасности последствия бытовой и производственной деятельности
человека, связанной с переработкой веществ.
сформированность экологического мышления и способности читывать и оценивать
экологические последствия в разных сферах деятельности.
Освоение содержания данного курса позволит обучающихся реализовать свои
интеллектуальные способности, успешно выполнять задания повышенного уровня сложности
ЕГЭ, подготовиться к выполнению заданий химических олимпиад.
Планируемые результаты освоения элективного курса
Личностные результаты:
– сформированность мировоззрения, соответствующего современному уровню развития
науки и общественной практики;
– сформированность
основ саморазвития и самовоспитания в соответствии с
общечеловеческими ценностями и идеалами гражданского общества; готовность и
способность к самостоятельной, творческой и ответственной деятельности;
– навыки сотрудничества со сверстниками, взрослыми в образовательной, учебноисследовательской, проектной деятельности;
– готовность и способность к образованию, в том числе самообразованию; сознательное
отношение к непрерывному образованию как условию успешной профессиональной и
общественной деятельности;
– эстетическое отношение к миру, включая эстетику научного и технического творчества;
– принятие и реализацию ценностей здорового и безопасного образа жизни;
– осознанный выбор будущей профессии и возможностей реализации собственных
жизненных планов;
– сформированность экологического мышления, понимания влияния социальноэкономических процессов на состояние природной и социальной среды.
Метапредметные результаты:
– умение
самостоятельно
определять
цели
деятельности
и
составлять
планы деятельности;
– самостоятельно осуществлять, контролировать и корректировать деятельность;
– использовать все возможные ресурсы для достижения поставленных целей и реализации
планов деятельности;
– умение продуктивно общаться и взаимодействовать в процессе совместной деятельности,
учитывать позиции других участников деятельности;
– владение навыками познавательной, учебно-исследовательской и проектной деятельности,
навыками разрешения проблем;
– способность и готовность к самостоятельному поиску методов решения практических задач,
применению различных методов познания;
– готовность и способность к самостоятельной информационно-познавательной деятельности,
включая умение ориентироваться в различных источниках информации;
– критически оценивать и интерпретировать информацию, получаемую из различных
источников; умение использовать средства информационных и коммуникационных
технологий в решении когнитивных, коммуникативных и организационных задач с
соблюдением требований эргономики, техники безопасности, гигиены, ресурсосбережения,
правовых и этических норм, норм информационной безопасности;
– владение языковыми средствами - умение ясно, логично и точно излагать свою точку зрения,
использовать адекватные языковые средства;
– владение навыками познавательной рефлексии как осознания совершаемых действий и
мыслительных процессов, их результатов и оснований, границ своего знания и незнания,
новых познавательных задач и средств их достижения.
Предметные результаты
– знать и понимать основные законы и теории химии, применять их при решении
практических и расчетных задач;
– знать
алгоритмы
решения
задач
разных
типов,
разными
способами;
расчетные формулы.
– уметь составлять уравнения химических реакций и выполнять расчеты по ним, выполнять
расчѐты для нахождения простейшей, молекулярной и структурной формул органических
соединений;
– проводить самостоятельный поиск химической информации с использованием различных
источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета);
использовать компьютерные технологии для обработки, передачи и представления
химической информации в различных формах;
– использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной
жизни для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на
производстве.
Содержание курса
Тема 1. Количественные отношения в химии (9 ч)
Теоретическая часть:
Количество вещества, масса , молярная масса, число Авогадро. Массовая доля. Закон
сохранения массы.
Молярный объем газа (Vm). Нормальные условия (н.у.). Абсолютная (ρ) и относительная (D)
плотность газа. Объемная (φ) и молярная (χ) доля газа в смеси. Средняя молярная масса
газовой смеси (Мср.) Идеальный газ, закон Бойля-Мариотта, закон Гей-Люссака, закон Шарля,
уравнение Менделеева-Клайперона. Расчеты по уравнениям реакций с участием газов.
Практическая часть:
1. Расчеты по формулам массовой доли элементов в соединении, количества вещества,
массы, числа частиц, массовой доли растворенного вещества. Расчеты массы (объема,
количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с
определенной массовой долей растворенного вещества.
2. Расчеты по формулам и уравнениям реакций с участием газов. Расчеты объемных
отношений газов при химических реакциях.
3. Решение олимпиадных задач.
Тема 2. Теоретические основы органической химии (4 ч)
Теоретическая часть:
Классификация органических веществ. Тривиальная номенклатура. Принципы заместительной
и рациональной номенклатуры. Основные правила номенклатуры ИЮПАК.
Механизмы разрыва ковалентных связей. Теоретические основы протекания реакций в
органической химии. Классификация реакций в органической химии.
Гомология и изомерия. Виды структурной и пространственной изомерии.
Практическая часть:
1. Упражнения по классификации и номенклатуре органических веществ.
2. Решение задач на вывод формул органических соединений по массовым долям
элементов в соединении.
3. Моделирование реакций различных типов (работа с шаростержневыми моделями)
4. Упражнения по составлению формул гомологов и изомеров.
Тема 2. Углеводороды (16 ч)
Теоретическая часть:
Алканы. Радикальный механизм реакций замещения алканов. Лабораторные способы
получения алканов: синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз
карбида алюминия, гидрирование угля и угарного газа, электролиз растворов солей карбоновых
кислот. Галогенопроизводные алканов, их свойства и получение. Индуктивный эффект.
Циклоалканы (циклопарафины), их строение и свойства. Влияние искажения валентных углов
на свойства циклоалканов. Пространственное строение циклов.
Алкены. Поляризация -связи в молекулах алкенов. Индуктивный эффект (+). Электронная
трактовка правила Марковникова. Механизм реакции электрофильного присоединения к
алкенам. Каталитическое окисление и окисление в «жестких» условиях алкенов.
Полимеризация гомологов этилена. Получение алкенов из галогенпроизводных.
Алкадиены. Особенности строения сопряженных алкадиенов (мезомерный эффект), способы
их получения. Особенности реакций присоединения к алкадиенам с сопряженными -связями.
Алкины. Получение алкинов дегалогенированием и дегидрогалогенированием. Гидратация
гомологов ацетилена. Кето-енольная таутомерия (правило Эльтекова). Димеризация и
полимеризация ацетилена. Кислотные свойства алкинов: взаимодействие с основаниями,
образование ацетиленидов. Получение алкинов с более длинной углеродной цепью из
ацетилена.
Арены. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Механизм реакций электрофильного
замещения. Способы получения гомологов бензола: алкилирование, синтез Вюрца. Ориентирующее действие заместителей. Ориентанты 1-го и 2-го рода. Реакции по алкильному
заместителю: хлорирование и окисление. Стирол.
Генетическая связь между углеводородами Определение исходных веществ по продуктам
реакции. Решение цепочек превращений синтеза и ресинтеза.
Практическая часть:
1. Упражнения по составлению химических реакций по предложенным схемам
превращений.
2. Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций с участием
органических веществ, упражнения.
3. Решение задач: вывод формул органических соединений по продуктам сгорания.
4. Решение задач различных типов по уравнениям реакций с участием углеводородов
различных классов: Расчет по уравнениям реакций, когда одно из веществ содержит
определенную долю примесей. Расчет по уравнениям реакций, когда одно из веществ
находится в избытке. Расчѐты по уравнениям нескольких последовательных реакций.
Термохимические расчеты.
Тема 4. Кислородсодержащие органические вещества (23 ч)
Теоретическая часть:
Одноатомные спирты. Особенности электронного строения молекул спиртов. Первичные,
вторичные и третичные спирты. Реакции нуклеофильного замещения. Составление уравнений
реакций окисления спиртов. Окисление третичных спиртов в жестких условиях. Реакции
этерификации спиртами неорганических кислот. Правило Зайцева. Получение спиртов из
реактивов Гриньяра.
Многоатомные спирты. Фенолы. Электронное строение фенола. Сравнение кислотных
свойств ОН-содержащих веществ: воды, одно-и многоатомных спиртов, фенола. Образование
фенолформальдегидной смолы. Кумольный способ получения фенола.
Карбонильные соединения. Особенности строения и химических свойств кетонов.
Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединениям синильной кислоты, гидросульфита натрия, реактивов Гриньяра. Качественная реакция на метилкетоны. Получение
кетонов пиролизом солей карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Ароматические кислоты.
Терефталевая кислота. Лавсан. Непредельные кислоты. Функциональные производные
карбоновых кислот: хлорангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы. Реакции восстановления карбоновых кислот (с HI и LiAlH4). Электролиз растворов солей карбоновых кислот. Гидролиз
солей. Мыло.
Сложные эфиры. Жиры. Равновесие обратимой реакции этерификации-гидролиза: факторы,
влияющие на него. Получение сложных эфиров взаимодействием хлорангидридов или
ангидридов карбоновых кислот со спиртами, алкилированием солей карбоновых кислот
галогеналканами. Восстановление сложных эфиров. Жиры. Жирные кислоты. Сливочное масло.
Углеводы. Циклическое строение пентоз и гексоз (кольчато-цепная таутомерия).
Полуацетальная группа. Реакции присоединения к глюкозе синильной кислоты, спиртов,
гидросульфита натрия. Реакции этерификации глюкозы ангидридами органических кислот.
Реакции замещения со спиртами и галогенопроизводными углеводородов. Дисахариды:
сахароза, лактоза, мальтоза; их строение и биологическая роль. Восстанавливающие и
невосстанавливающие дисахариды.
Практикум по качественным реакциям кислородсодержащих соединений. Реактивы Толленса,
Швейцера, Феллинга.
Практическая часть:
1. Решение задач: Задачи на определение состава смеси. Задачи на распознавание веществ.
Задачи на получение и синтез новых веществ. Расчет выхода продукта реакции.
2. Математические методы решения расчетных задач: Введение неизвестных величин:
введение одного неизвестного, введение нескольких неизвестных и составление систем
уравнений.
3. Решение цепочек превращений с участием кислородсодержащих органических веществ.
4. Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций с участием
органических веществ, упражнения.
5. Лабораторная работа №1 "Исследование восстановительных свойств органических
соединений"
6. Лабораторная работа № 2 «Экспериментальное решение задач на распознавание
органических веществ изученных классов»
7. Лабораторная работа № 3 « Синтез сложного эфира»
Тема 5. Азотсодержащие органические вещества (8ч)
Теоретическая часть:
Амины. Реакции замещения, протекающие с разрывом связи N—Н: алкилирование аминов
галогенопроизводными и ацилирование производными карбоновых кислот. Амиды.
Качественная реакция на первичные и вторичные амины (с азотистой кислотой). Влияние
пространственного фактора на химические свойства третичных аминов.
Аминокислоты. Белки. Получение капрона. Внутримолекулярная дегидратация аминокислот.
Гетероциклические соединения. Понятие о гетероциклах. Строение и химические свойства
пиррола и пиридина. Пуриновые и пиримидиновые основания.
Нуклеиновые кислоты. Понятие о нуклеотидах и нуклеозидах. Первичная, вторичная и
третичная структуры ДНК. Химические свойства нуклеиновых кислот: амфотерность,
гидролиз, денатурация, репликация.
Обнаружение функциональных групп в растительном и животном сырье. Химический анализ
меда, молока, сахара, терпениола, экстрактов гвоздики.
Практическая часть:
1. Решение цепочек превращений с участием азотсодержащих органических веществ.
2. Решение комбинированных задач повышенного уровня сложности.
3. Лабораторная работа №4 «Химический анализ пищевых продуктов»
4. Лабораторная работа №5 «Экспериментальное решение задач на распознавание
органических веществ изученных классов»
Тема 6. Генетические связи между классами органических веществ. Практикум по
решению освоенных типов задач (6ч)
Практическая часть:
1. Практикум по решению расчетных задач и схем превращений с участием органических
веществ разных классов: задания ЕГЭ по химии прошлых лет, задания олимпиад разного
уровня.
2. Контрольная работа по решению задач по материалам Единого Государственного
экзамена по химии повышенного и высокого уровня
Название тем и занятий курса
количество
часов
Учебно-тематический план
контроль
Тема 1. Количественные отношения в химии
Количество вещества, масса , молярная масса, число Авогадро.
Массовая доля.
Расчеты по химической формуле.
Закон сохранения массы. Расчеты по уравнениям химических
реакций. Расчеты массы (объема, количества вещества)
продуктов реакции, если одно из веществ дано в виде раствора
с определенной массовой долей растворенного вещества.
Молярный объем газа (Vm). Нормальные условия (н.у.).
Абсолютная (ρ) и относительная (D) плотность газа.
Объемная (φ) и молярная (χ) доля газа в смеси.
Средняя молярная масса газовой смеси (Мср.)
Расчеты состава газовой смеси.
Идеальный газ, закон Бойля-Мариотта, закон Гей-Люссака,
закон Шарля, уравнение Менделеева-Клайперона.
Расчеты объемных отношений газов при химических реакциях.
Решение олимпиадных задач.
Тема 2. Теоретические основы органической химии
Классификация и номенклатура органических веществ.
Решение задач: вывод формул органических соединений по
массовым долям элементов в соединении.
Теоретические основы протекания реакций в органической
химии. Классификация реакций в органической химии.
Структурная изомерия и ее виды.
9
1
Решение задач
1
Решение задач
1
Решение задач
2
Решение задач
1
Решение задач
1
2
4
2
Решение задач
Решение задач
1
Тест
1
Проверочная
работа
Тема 3. Углеводороды
Алканы. Способы получения. Галогенопроизводные алканов.
Индуктивный эффект.
16
2
Циклоалканы (циклопарафины), их строение и свойства.
Решение задач: вывод формул органических соединений по
продуктам сгорания.
Алкены. Реакции окисления и электрофильного присоединения.
Составление
уравнений
окислительно-восстановительных
реакций с участием органических веществ, упражнения.
Расчеты теплового эффекта реакции
Алкадиены. Особенности строения и свойств сопряженных
диенов.
Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов
реакции, если одно из веществ имеет примеси.
2
Алкины. Реакции электрофильного присоединения. Кислотные
свойства термальных алкинов.
Расчеты массы (объема, количества вещества) продуктов
2
2
1
Решение задач
Решение
генетических
цепочек
превращений
Тест-тренажер
«Алканы
галоидоаканы»
Решение задач
и
Решение
генетических
цепочек
превращений
и
комбинированных
задач повышенного
уровня сложности
Тест-тренажер
«Непредельные
углеводороды»
реакции, если одно из веществ дано в избытке
Арены. Электрофильное замещение. Ориентирующее действие
заместителей в бензольном кольце. Окисление гомологов
бензола.
Расчёты по уравнениям нескольких последовательных реакций.
2
Генетические связи между классами углеводородов
2
Решение олимпиадных задач.
Тема 3. Кислородсодержащие органические вещества
Одноатомные спирты. Механизм нуклеофильного замещения.
Окисление вторичных и третичных спиртов. Получение спиртов
с использованием реактива Гриньяра.
2
23
2
Многоатомные спирты. Фенолы.
1
Задачи на определение состава смеси Расчѐты по уравнениям
одновременно
протекающих
реакций.
Определение
количественного состава смеси веществ.
Карбонильные соединения. Кетоны.
Математические методы решения расчетных задач.
Введение неизвестных величин: введение одного неизвестного,
введение нескольких неизвестных и составление систем
уравнений.
Лабораторная работа №1 "Исследование восстановительных
свойств органических соединений"
Задачи на распознавание веществ.
Определение одного или нескольких веществ в цепочках
превращений. Определение веществ на основании качественных
реакций.
Лабораторная работа №2 «Экспериментальное решение задач
на распознавание органических веществ изученных классов»
Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
2
Расчеты массовой или объемной доли выхода продукта реакции
от теоретически возможного.
Задачи на получение и синтез новых веществ
Получение неорганических веществ. Синтез органических
веществ. Получение органических веществ из неорганических.
Лабораторная работа № 3 « Синтез сложного эфира»
Расчет выхода продукта реакции.
Углеводы. Циклическое строение пентоз и гексоз. Реакции
образования простых и сложных эфиров глюкозы. Дисахариды.
Решение олимпиадных задач
Тема 4. Азотсодержащие органические вещества
Амины. Реакции замещения, протекающие с разрывом связи
N—Н: алкилирование аминов галогенопроизводными и
Тест-тренажер
«Ароматические
углеводороды»
Составление
уравнений ОВР
Решение
генетических
цепочек
превращений
Решение
генетических
цепочек
превращений
и
комбинированных
задач повышенного
уровня сложности
Тест-тренажер
«Спирты. Фенол.»
Решение задач
2
Решение
задач.
Составление
уравнений ОВР
1
Отчет по ЛР
2
Решение
качественных задач
2
Отчет по ЛР
2
1
Тест-тренажер
«Карбоновые
кислоты
и
производные»
Решение задач
2
Решение задач
2
Отчет по ЛР
2
Тест-тренажер
«Углеводы»
Решение задач
2
8
1
Решение
генетических
их
ацилирование производными карбоновых кислот. Амиды.
Качественная реакция на первичные и вторичные амины (с
азотистой кислотой).
Аминокислоты. Белки. Синтез капрона.
цепочек
превращений
2
Гетероциклические соединения. Строение и свойства пиролла и
пиридина.
Пуриновые
и
пиримидиновые
основания.
Нуклеиновые кислоты.
Лабораторная работа №4 «Химический анализ пищевых
продуктов»
Решение комбинированных задач повышенного уровня
сложности.
Лабораторная работа №5 «Экспериментальное решение задач
на распознавание органических веществ»
Тема 6. Генетические связи между классами органических
веществ. Практикум по решению освоенных типов задач.
1
Итого
Резервное время
66
2
1
Тест-тренажер
«Амины.
Аминокислоты»
Отчет по ЛР
2
1
Отчет по ЛР
6
Контрольная
работа по решению
задач
по
материалам ЕГЭ
Учебно-методическое обеспечение
Для учащихся
1. Пузаков С.А., Машнина Н,В., Попков В.А. Химия 10 класс: учебник для
общеобразовательных учреждений: углубленный уровень.- М.: Просвещение, 2019
2. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в ВУЗы.- М.:
Новая Волна, 2020.
Для учителя
1. Преподавание органической химии в средней школе. Цветков Л.А. - М.:«Просвещение»,
2004.
2. Эксперимент по органической химии в средней школе. Цветков Л.А. - М.: «Школьная
пресса», 2000
3. Потапов В.М., Чертков И.П. Строение и свойства органических вешеств. Учебное пособие
по факультативному курсу для учащихся 10 класса. -М.: Просвещение. 2009;
4. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Сборник задач и упражнений по химии. -М.: «Экзамен»,
2002.
5. Сборник задач Всероссийских олимпиад по химии / В. В. Лунин. – М.: Изд-во «Экзамен»,
2005. – 480 с.
6. Кузнецова Н.В., Левкин А.Н. «Задачник по химии. 10 класс» –М.:«ВЕНТАНА-ГРАФ»,
2013. – 144 с
Интернет-ресурсы:
1. http://fcior.edu.ru/
Федеральный
центр
информационно-образовательных
ресурсов
2. http://orgchem.ru/chem2/index2.htm
Интерактивный
мультимедиа
учебник
«Органическая химия»
3. http://orgchem.ru/
Интерактивный
учебник
Органическая
химия
Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария, Д.И. Грошев
4. https://chem-ege.sdamgia.ru/ Решу ЕГЭ
5. http://www.fipi.ru/ Федеральный институт педагогических измерений /открытый банк
заданий
6. http://www.alhimik.ru - полезные советы, эффектные опыты, химические новости,
виртуальный репетитор.
7. https://olimpiada.ru/activity/76/tasks олимпиады по химии, задачи и задания олимпиад по
химии различных лет (с ответами и решениями и без ответов).
8. http://www.chem.msu.su/rus/olimp - задачи химических олимпиад. Международные
олимпиады, Менделеевская олимпиада, Химико-математические олимпиады,
Всероссийские олимпиады школьников по химии.
Примерные темы проектов:
1. История получения и применение уксуса.
2. Органические вещества – консерванты для пищевых продуктов.
3. Технология молочнокислой закваски овощей.
4. Исследование состава различных сортов сливочного масла.
5. Изготовление масляных красок.
6. Выбираем средство для мытья жирной посуды.
7. Изготовление мыла ручной работы.
8. Анализ различных сортов хозяйственного мыла.
9. Исследование моющей способности мыла в отношении различных загрязнителей.
10. Исследование качества мѐда.
11. Как сохранить свежесть молока?
12. Определение порога чувствительности реакции крахмала с йодом.
13. Изучение зависимости появления (и исчезновения) сладкого привкуса
картофеля от температуры.
14. Исследование содержания аскорбиновой кислоты в различных соках.
15. История хлебопечения.
16. История чернил.
17. Исследование содержания кофеина в различных марках чая и кофе.
18. Изготовление темперных красок.
19. Влияние этилового спирта на развитие растений.
20. Получение и применение желатина.
21. Разделение растительных пигментов зелѐного листа.
22. Изготовление акварельных красок из растительных пигментов.
23. Исследование химической стойкости пластмасс – упаковочных
материалов для пищевых продуктов.
24. Сомнения и триумф великого открытия.
25. Амфоры, амфибии и… амфотерность.
26. Водная оболочка планеты.
27. Имеет ли вода память?
28. Влажность воздуха и здоровье человека.
29. Экологические проблемы химического производства.
30. Химические вещества в повседневной жизни человека.
